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Henry Dearle begann seine Karriere 1878 als Verkäufer im Londoner Geschäft von William Morris. Parallel dazu studierte er Kunstdesign. Zunächst arbeite er mit Morris Freund und Designer Sir Edward Burne-Jones zusammen, er entwarf Hintergründe für ihn.
1890 wurde er der Chefdesigner bei Morris & Co.
Dearle wurde nach dem Tod von William Morris 1896 zum künstlerischen Direktor von Morris & Co. Im Laufe seiner Karriere entwarf Dearle 40 Stoffe und 30 Tapeten.
Henry Dearle arbeite 54 Jahre – sein ganzes Arbeitsleben – für die Firma Morris & Co und prägte ihren typischen englischen Arts & Craft – Jugend-Stil genauso wie Morris oder Burne-Jones.